Nas vésperas da Segunda Guerra Mundial (1939-1945), Eddie Chapman, um ladrão de cofres, é apanhado e encarcerado na prisão da Ilha de Jersey, no sul da Inglaterra. Com o inçio da guerra, os alemães ocupam a ilha, e Eddie Chapman oferece seus serviços ao invasor para recobrar a liberdade. Depois de submeter-se por um período de instrução como agente secreto, seus chefes o colocarão a prova para assegurar-se de sua lealdade.